在一场几乎毫无还手之力的比赛后，温格的青年军主场遭到了老对手曼联的羞辱，在距欧冠决赛一步之遥的地方正式结束了本赛季的所有夺冠希望。算上此前的足总杯半决赛失利和早已丧失的联赛冠军，贵为英超四大家族之一的阿森纳队将必须面对连续四年无冠的窘境。然而枪手主席希尔伍德却在赛后及时给温格送去了支持，并直言“将在夏季收购明星球员”。
温格目前与阿森纳的合同将在2011年夏季到期，但阿森纳始终无法在转会市场上大撒金钱的作风却让温格已在与欧陆豪门的竞争中不堪重负，皇马和拜仁等豪强就曾多次以高薪和巨额转会资金邀请温格入伙，但与阿森纳感情已牢不可破的法国人却每每予以婉拒。此番在经历“人生中最糟糕一夜”之后，温格的出走话题也再一次尘嚣至上。
就在被曼联淘汰出局后不久，阿森纳主席希尔伍德便在接受《卫报》采访时表达了希望温格留任的态度：“阿尔塞纳（温格）的未来完全没有问题，尽管我知道会有很多无事可做的人会在他耳边建议他离开。但是他现在还与我们有着两个赛季的合同，如果他想要续约的话我们也会十分乐意。”然而面对着外界传言温格已经成功续约的消息，希尔伍德也给予了否认：“目前为止他还没有找我们谈论这件事，我们也没有找他谈过。现在需要考虑的是别的事情。他是我们的长期人选，并不急着赶紧作出决定。”
除了主帅的续约问题之外，如何在现有阵容的基础上继续完善球队也成为了阿森纳高层不得不考虑的问题。据《每日邮报》统计，昨天阿森纳的首发阵容的买入价格仅仅是对手曼联的1/5。在金钱决定一切的现代足坛，温格固守的培养年轻人的计划已很难在取得真正的成功。在队中核心法布雷加斯和头号前锋阿德巴约都纷纷建议球队多买球星的前提下，希尔伍德也首次公开承认了将会在夏季收购明星球员。
“（关于阿森纳限制转会投入的报道）是完全不正确的，我们从未拒绝过温格的任何转会请求。冬季我们就花了1500万镑买来了阿尔沙文，而这笔钱更是去年夏天就准备好了的。我不会告诉你们具体准备了多少，因为这对我们现在没有任何帮助。今年夏天会不会满足温格收购巨星的要求？当然会！”